1968년에 발표한 [Bookends]는 진일보한 창작력을 보여준 앨범은 평단의 극찬을 받으며 처음으로 미국, 영국 앨범 차트 1위에 올랐다. 영화 "졸업(The Graduate)"의 사운드트랙에 수록된 'Mrs. Robinson'은 미국 차트 1위에 오른 히트곡으로 Simon & Garfunkel에게 2개의 "그래미 어워즈" 트로피를 안겼다. 하지만 둘 사이의 음악적 견해가 충돌하면서 1970년 발표한 [Bridge Over Troubled Water]를 마지막으로 커리어를 중단했다. 10개국 차트 1위에 오른 이 앨범은 미국에서 800만 장이 넘는 판매량을 기록하며 "그래미 어워드" 6개 부문을 수상했고 시대를 초월한 명곡 'Bridge Over Troubled Water', 'The Boxer', 'Cecilia', 'El Condor Pasa (If I Could)' 등의 히트곡으로 사랑을 받았으나 큰 성공 후 미련 없이 해체를 선언해 각자의 길을 가게 되었다.
1981년 뉴욕 센트럴 파크에서 펼쳐진 자선공연에서 9년 만에 합동 공연을 펼쳤고 라이브 앨범은 전 세계에서 500만 장 이상 판매되었고 이후 몇 차례 함께 공연을 펼쳤다. "그래미 어워드" 평생 공로상, "로큰롤 명예의 전당", "빌보드 올 타임 아티스트", "폴라 음악상" 등의 상을 수상하면서 20세기 최고의 포크 듀오로서 영향력을 인정받았다. ....
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