페이 웹스터는 이미 15세라는 어린 나이에 인터넷을 통해 셀프 메이드로 앨범 [Run and Tell]을 공개한 경력이 있다. 또한 고등학생 재학시절에는 PSA라는 랩 그룹의 멤버로도 활동하였다고 한다. 그녀는 내쉬빌에 위치한 벨몬트 대학에서 작곡을 공부하고 있었는데 당시 사진에 유독 관심을 갖게 되었다. 그녀는 현재 가장 잘 나가는 힙합 트리오 미고스(Migos)의 멤버 오프셋(Offset)을 비롯 중학교 동창인 릴 야티(Lil Yachty), 런 더 주얼스(Run The Jewels)의 킬러 마이크(Killer Mike), 그리고 D.R.A.M 등을 촬영하게 된다. 이들 대부분이 힙합 아티스트들이었고 또한 그녀와 같은 애틀란타 출신이었다.
이런 배경과는 전혀 무색하게 음악가로써의 페이 웹스터는 컨트리에 영향받은 인디 팝을 발표해왔다. R&B와 컨트리, 소프트 팝, 그리고 재즈가 혼합된 그녀의 곡에는 바이올린이나 스틸 기타와 같은 악기들이 주로 등장하였고, 확실히 독창적이게 아름다운 사운드를 들려주었다. 2017년, 애틀란타에 위치한 어풀(Awful) 레코즈를 통해 셀프 타이틀 앨범 [Faye Webster]를 발표하면서 큰 주목을 받게 된다. 2019년 그녀는 시크리틀리 캐내디언(Secretly Canadian)과 계약, 재즈와 감미로운 어번 소울로 구성된 앨범 [Atlanta Millionaires Club]을 발표, 언론과 대중의 호평을 받았다. .... ....